Jess je u ranim tridesetima, ima dobar posao, odlične prijatelje i divan stan, ali nedostaje joj netko s kim bi to podijelila i tko bi cijenio njezinu vrckavu i otvorenu osobnost. Jedina osoba koja ju je uistinu razumjela bio je Ted, njezin najbolji prijatelj od djetinjstva. Kad je Ted nazove i zamoli da mu bude vjenčana kuma, Jess oduševljeno pristane, a iako se Ted ženi njezinom najljućom suparnicom Kimberly, Jess je sretna što će se vratiti u svoj rodni grad. Kako se Jess i Ted ponovno povezuju i provode vrijeme zajedno, Jess otkrije da je njezin savršeni partner oduvijek bio Ted, no je li prekasno da Jess, a ne Kimberly, postane njegova mladenka?
